Itanhaém é a segunda cidade mais antiga do Brasil. Alguns dos principais monumentos históricos ficam na região central, como a Matriz de Sant’Anna, a Casa de Câmara e Cadeia e o Convento Nossa Senhora da Conceição.

Entre a praia da Saudade e a praia dos Sonhos fica a Passarela e Cama de Anchieta, curiosa formação rochosa natural. É um dos lugares mais agradáveis para 'perder' algumas horas escutando o mar batendo forte sobre as rochas. É lá também que se encontra a Gruta Nossa Senhora de Lourdes.

As praias estão praticamente todas em área urbana, mas com bons níveis de balneabilidade. A região abriga ainda alguns dos melhores pontos de mergulho e de pesca do país, na Laje da Conceição e nas ilhas Queimada Grande e Pequena.

Algumas trilhas levam a mirantes com boas vistas de toda a região. A do Morro Sapucaitava é de fácil acesso e a do Morro do Piraguyra exige certo preparo do visitante.

Uma alternativa interessante de passeio é a visita à Tribo indígena Piaçaguera, de índios tupi-guaranis, que já vale a viagem até Itanhaém. Outra boa opção de diversão é a navegação em embarcações de madeira que saem das marinas da cidade e navegam pelo rio Itanhaém até alcançarem o encontro das águas dos rios Branco e Negro. 

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