Pavilhão da Maria Fumaça - A locomotiva centenária é de fabricação norte-americana e serviu de transporte de passageiros por mais de 50 anos entre o Guarujá e Vicente de Carvalho, um roteiro de uma hora que ligava a ilha às barcas de travessia para o continente. O destaque do local é a Mariazinha das Flores, uma senhora que diz ter 500 anos e que cuida com dedicação do canteiro de flores que embeleza o pavilhão do trem à lenha que chegou a ser dirigido por seu marido, maquinista da locomotiva. As histórias nostálgicas da Dona Mariazinha, cheias de detalhes, levam o turista às épocas em que o trem era o único meio de transporte regular disponível para chegar ao continente. Av. Leomil, esquina com Av. Puglisi
Pavilhão do Carro Fúnebre de Santos Dumont - Guarda o carro do início do século passado utilizado para transportar o corpo do pai da aviação, que se suicidara no Guarujá, em 1932. Até hoje, não se tem certeza da real causa que levou Santos Dumont a tirar sua vida, embora o atestado de óbito registre o fato como colapso cardíaco. Av. Leomil, esquina com Av. Puglisi (em frente ao Pavilhão da Maria Fumaça)
Fortaleza da Barra Grande - Edificação militar do século 16 utilizada para a defesa da Vila de Santos contra invasões piratas. As grossas paredes e muralhas brancas guardam registros que remetem à época da unificação dos governos português e espanhol. Do jardim é possível ter uma bela vista do porto e da cidade de Santos. O acesso se dá por uma estrada asfaltada, conhecida como Estrada da Pouca Farinha, que tem início no Tombo. Rua Messias Borges, s/n., tel: (13) 3354-0234 / (13) 3205-5555 (agendamento de visitas monitoradas). De ter. a dom., das 9h às 17h.
Forte dos Andradas - Embora seja uma das construções históricas mais recentes da Ilha de Santos, é um dos principais símbolos da região. Foi inaugurado em 1942 para defesa da entrada da baía de Santos. A bela vista panorâmica do local está restrita a poucos, já que a construção está fechada para reforma. Até novembro de 2008 não havia previsão de reabertura. Praia do Tombo. Tel: (13) 3354-2888 / (13) 3354-2889.
Forte e Farol de Santa Cruz do Itapema - Localizada no distrito de Vicente de Carvalho, essa construção do século 16 também serviu para defender o Porto da Vila de Santos, mas hoje só pode ser vista a partir do mar. Tel: (13) 3352-1222
Forte de São Felipe ou São Luiz - Hans Staden conheceu bem a região desse forte localizado próximo à saída das balsas para Bertioga. O viajante alemão foi aprisionado pelos índios tupinambás durante nove meses e quase foi devorado. Hoje, os índios já não são ameaça e o turista deve cruzar uma trilha de 45 minutos mata adentro. Acesso pela estrada Guarujá-Bertioga.
Armação das Baleias - O nome vem da indústria de extração e processamento de óleo de baleia utilizado na iluminação pública, nos séculos 17 e 18, de grandes centros urbanos como São Paulo e Rio de Janeiro. Extinta em 1830, hoje são apenas ruínas. Localizada ao lado da Balsa Guarujá-Bertioga.